Welche andere Software? So wie du es beschreibst, macht es weder Sinn das eine noch das andere zu nutzen, wenn die beiden Systeme nicht kompatibel sind.
Im Normalfall sollte der Mahnlauf auch voll automatisiert sein.
Demzufolge würde ich die Fehler nicht bei deiner Assistentin / Kollegin suchen, sondern eher im System das zwar gut gemeint, aber nicht wirklich effektiv genutzt werden kann. Was bringt das beste System, wenn man am Ende doch noch alles manuell eintragen / bearbeiten muss?
Gerade was Rechnungen, Zahlungen und Mahnungen angeht, sollte jeder Fehler vermieden werden. Hier muss entweder anständig eingearbeitet, notfalls nochmal von einer 2. Person geprüft, oder das System aktualisiert werden.
Auch wenn sie die "Bumse" vom Chef ist, hier geht es nicht darum, was sie am liebsten machen will. Sprich mit deinem Chef, zeige ihn bereits an den Kunden weitergeleitete Fehler und erkläre ihm (falls er nicht von selbst drauf kommt) die Konsequenzen und Probleme, die dadurch entstehen. Oder wenn du befugt bist, sag ihr was sie tun soll und gib ihr Aufgaben, die nicht solch einen Rattenschwanz hinter sich herziehen, wenn ein Fehler gemacht wird.