Authentisch zu sein bedeutet auch offen mit den eigenen Fehlern, Schwächen oder "Mängeln" umzugehen. Genau damit hast du aber Probleme und spielst deshalb immer "eine Rolle die super cool und selbstsicher wirkt."
Bei deinem letzten Beispiel (=der Situation mit dem Kuss) wünschst du dir auch nicht mehr Authentizität, sondern stattdessen würdest du gerne "selbstsicherer" werden. Also willst du gerade nicht du selbst sein, gerade nicht "authentisch" sein. Du willst stattdessen eine andere Version von dir selbst sein, eine Version, welche keine Angst/Nervosität hat, sondern selbstsicher, mutig und cool das Mädchen küsst. Das authentische in dieser Situation wäre es aber gewesen zu deiner Nervosität zu stehen: entweder im Voraus, indem du offen ansprichst, dass du sie gerne küssen würdest, aber nicht sicher bist, ob sie das auch will. Oder im Nachhinein indem du nach dem Kuss ihr sagst, wie sehr du dich über den Kuss freust und dass du aber auch ganz schön nervös warst, ob das eben der richtige Zeitpunkt war.
Der erste Schritt authentischer zu sein ist es zu akzeptieren, dass man nun mal nicht perfekt und super cool ist und dass dies aber auch gar nicht schlimm ist.
Die oben beschriebene Angst, ob nun wirklich der richtige Moment für den Kuss gekommen ist, kennen übrigens die meisten Männer. Wenn du keine männlichen Freunde oder Bekannten hast, welche auch von diesen Problemen berichten, liegt das eher daran, dass das Thema entweder nie zur Sprache kam oder sie (genauso wie du) den coolen Kerl spielen, wann immer es um diese Thema geht.
Der zweite Schritt authentischer zu sein besteht darin sich klar zu machen, mit was für Leuten du eigentlich tiefere Beziehungen haben willst. Willst du wirklich eine Freundschaft oder eine Liebesbeziehung mit einer Person, welche von dir erwarten, dass du immer super cool bist? Mit einer Person, welche sich sofort über dich lustig macht nur weil du mal "ein bisschen Schwäche zeigst" oder welche dann hinter deinem Rücken ablästert und intrigiert, wie damals die "Anführerin" von eurem Freundeskreis?
Das willst du nicht. Wenn du also eine Frau toll findest und du selbst authentisch bist, die Frau dann aber negativ auf dein wahres Selbst reagiert, dann war diese Frau in Wahrheit ja gar nicht die Richtige für dich. Dein Eindruck, dass diese Frau so toll ist, war in Wahrheit ein Irrtum. Anstelle dich nach so einer Situation selbst fertig zu machen und zu denken "Ich bin nicht gut genug für diese Frau", "Ich bin nicht selbstsicher genug", etc. solltest du viel eher denken "S****, die Person war doch nicht so toll wie ich dachte" oder "Puh, zum Glück habe ich noch rechtzeitig gemerkt, dass diese Person gar nicht zu mir passt".
Du musst dich befreien aus dieser inneren Einstellung, dass diese neue Person, welche du gerade kennenlernst, nun unbedingt dein Freund oder deine Freundin werden muss. Es kann auch sein, dass es gut ist, wenn ihr nicht Freunde werdet! Weil ihr nun mal in Wahrheit nicht zueinander passt!
Wenn du aber den ständigen Druck verspürst jetzt sofort neue, tiefgehende Freundschaften zu schließen oder jetzt sofort neue, tolle Liebesbeziehungen zu führen, dann verfällst du verständlicherweise in dein altes Muster zu zurück: du beginnst eine Rolle zu spielen, weil der Einsatz (vermeintlich) viel zu hoch ist und du es dir (scheinbar) nicht leisten kannst "zu verlieren". Denn du musst ja unbedingt mit dieser Person jetzt sofort eine Beziehung aufbauen.
Der dritte Schritt authentischer zu sein erfordert sich die ersten beiden Schritte immer wieder zu vergegenwärtigen und zu versuchen sie im Alltag Schritt für Schritt umzusetzen. Versuche nicht auf einen Schlag dein gesamtes Verhalten zu verändern. Das klappt normalerweise nicht.
Was genau nun ein "kleiner", machbarer Schritt für dich wäre, können wir nicht beurteilen. Dass musst du selbst herausfinden. Leicht wird es aber in keinem Fall. Aber das würde es mit einer Therapie oder einem Coaching auch nicht werden. Denn auch dort kommt man leider um den schwierigen Teil, sein eigenes Denken und Handeln zu verändern, nicht drum herum.