Du bist über 30.
Du hast kaum Erfahrungen mit Frauen.
Du hast ein "Angebot" von einer Frau.
Die Frau gefällt dir auch noch optisch gut.
Junge! Sei nicht so dumm und vergib diese Chance aufgrund irgendwelcher Ängste und vorgeschobener Gründe. Nutze deine Chance! Wie es dann wird, siehst du ja immer noch. Aber jetzt zu kneifen wirst du dir noch lange vorwerfen, wenn es dann die nächsten zehn Jahre so weitergeht als "männliche Jungfrau" oder so. Das Mädel wird, wenn sie viel jünger ist, auch noch nicht so viel Erfahrung haben, zumindest in irgendwelchen Bereichen wirst du ihr überlegen sein. So oder so darf man sich darum keinen Kopf machen. Wenn ihr euch körperlich näher kommt und du da wirklich noch keine Erfahrungen haben solltest, dann sag ihr das vorher, damit du nicht währenddessen verkrampft bist. Viele finden das ja süß bzw. eine Ehre.
Jetzt zur praktischen Frage der Kontaktaufnahme. Vergiss das mit "zu auffällig". Du musst deinen Hut in den Ring werfen, und das geht nun mal nicht, ohne "auffällig" zu werden. Das ist die typische Angst der Schüchternen, dass nur ja niemand mitkriegen soll, dass man an einer Frau interessiert ist. Man könnte sich ja zum Deppen machen. Ja, Junge, so ist das. No risk, no fun. Der Trick ist, dass alle, die in der Hinsicht erfolgreich sind, die Eier haben, sich diesem Risiko auszusetzen. Du musst den Korb riskieren und zeigen, was du willst, sonst weiß sie entweder nicht, ob du willst, oder es kommt verdruckst-ängstlich rüber, und das kann unattraktiv sein. Außerdem hat sie es ja auch deutlich genug gezeigt; wenn sie es kann, dann musst du es auch können.
Zur praktischen Frage der Kontaktaufnahme: Ich finde ja, das hat seinen eigenen Reiz, wenn so was über die Eltern läuft und alle quasi zuschauen und es billigen. Aber das musst du selbst wissen. Wenn du sie in Social Media findest, gut. Eine Möglichkeit wäre, zu wissen, wann ihre Eltern nicht daheim sind, und dann einfach dort anzurufen. Vielleicht hast du Glück und sie ist da. Oder du hast zwei Konzertkarten und niemand, der mit dir geht, und du lässt über die Eltern fragen (oder rufst abends selbst dort an), ob sie nicht mitgehen will. Oder Brief in den Briefkasten. Oder komm zufällig dort vorbei, wenn die morgens aus dem Haus gehen. Oder abends heimkommen.
Wie auch immer, werd aktiv und versau dir nicht deine (wenigen) Chancen aus Schüchternheit und unnötigen Bedenken.
Viel Glück.